Formulación orgánica

1. HIDROCARBUROS SATURADOS (ALCANOS)
a) Los cuatro primeros tienen por nombres: CH4   metano; CH3 - CH3    etano; 
   CH3 - CH2 - CH3   propano; CH3 - CH2 - CH2 - CH3   butano. 
El resto se nombra mediante un prefijo que indica el nº de carbonos y la terminación ano. 
5- pentano; 6- hexano; 7- heptano; 8 octano; 9 nonano; 10- decano; ... 
b) Los  radicales, formados por la pérdica de un H en un  carbono terminal, se nombran
sustituyendo la terminación ano por ilo. 
 CH3 − metilo;  CH3 - CH2 − etilo;  CH3 - CH2 - CH2 − propilo. 
Cuando forman parte de ramificaciones se les surpime la "o" final: metil; etil; propil. 
c) En los alcanos ramificados la cadena principal corresponde a la de mayor nº de carbonos; y 
la estructura se nombra respecto a ella.
Para determinar la  posición de los  sustituyentes  se numera la  cadena principal mediante
localizadores de modo que éstos sean los más bajos posibles. 
d) Los radicales se nombran por orden alfabético. 
e) La presencia de radicales idénticos se señala mediante los prefijos: di; tri; tetra;.... 
      7          6         5        4        3         2        1
 CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH3
                   CH3  CH2           CH3   4-etil-2,5-dimetilheptano 
                          CH3  
(245 es más pequeño que 346) 
           
         
f) Cuando existen dos radicales sobre el mismo átomo de carbono, se repite el localizador. 
                   CH3
 CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3   
                   CH3
     3,3-dimetilpentano 
2. ALQUENOS Y ALQUINOS. 
Se trata de  hidrocarburos no-satuardos con enlaces dobles, C = C  (alquenos), o  con
enlaces triples, C ≡ C (alquinos). 
2.1. Alquenos.
a) Se nombran  sustituyendo la terminación  ano de  los hidrocarburos saturados  por  la
terminación eno, que indica el doble enlace. 
b) Se numerará la cadena de modo que el carbono que tiene signado el doble enlace tenga el 
localizador más bajo. 
 CH2 = CH2 eteno (etileno)  CH2 = CH - CH3 propeno 
   
 CH3 - CH - CH = CH2 3-metil-1-buteno 
         CH3
 CH2 = CH -  radical vinilo 
2.2. Alquinos. 
a) Se nombran  sustituyendo la terminación  ano de  los hidrocarburos saturados  por  la
terminación ino, que indica el triple enlace. 
 CH ≡ CH  etino (acetileno)  CH ≡ C - CH3 
 propino 
b) La cadena se numera de  modo que los  carbonos localizadores del triple enlace tengan
asignado el nº más bajo posible. 
 CH3 - C ≡ C - CH3 2-butino 
3. CICLOALCANOS
Son hidrocarburos saturados de cadena cerrada. 
Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo

4. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS  
a) Se nombran como derivados del benceno, C6H6 : 
      - CH3   metilbenceno (tolueno) 
b) Si hay más de un sustituyente se indican sus posiciones  mediante números o prefijos
5. DERIVADOS HALOGENADOS. 
Se nombran como derivados de los hidrocarburos indicando la posición del halógeno: 
 CH3 - CH2I yodoetano CH2Cl - CH2Cl      1,2-dicloroetano 
 CHCl3 triclorometano (cloroformo)  Cl  1,2-diclorobenceno 
                                                                                  
6. FUNCIONES OXIGENADAS. 
6.1. Alcoholes. 
Están definidos por el grupo funcional -OH. En su nomenclatura se agrega la terminación ol
al hidrocarburo de referencia, indicando, cuando sea preciso, la posición del grupo -OH por 
medio de localizadores. 
Se conservan algunos nombres vulgares que están muy arraigados. 
 CH3OH  metanol (alcohol metílico)
 CH3 - CH2OH  etanol (alcohol etílico) 
 CH3 - CH2 - CH2OH   1-propanol 
Cuando el grupo -OH va unido al anillo de benceno el compuesto se denomina fenol
  
6.2. Éteres
Su grupo característico es     - O -      intercalado en una cadena de hidrocarburo. 
Se nombra añadiendo a los nombres  de los dos radicales que los  constituyen la palabra
éter.
También se emplea la palabra oxi intercalada entre los nombres de los dos hidrocarburos. 
 CH3 - O - CH2 - CH3  etil-metil-éter o metano-oxi-etano 
6.3. Aldehidos. 
                                                    O 
Su grupo característico es   - C     (- CHO) 
                                                    H 
En su nomenclatura se agrega la terminación al al hidrocarburo de referencia. 
 HCHO metanal (formaldehido) 
 CH3 -CHO etanal (acetaldehido) 
6.4. Cetonas.
                                                         O 
Están caracterizadas por el grupo   - C -   ( - CO - ) 
En su nomenclatura pueden seguirse dos métodos: 
a) dándole la terminación ona al hidrocarburo de referencia. 
b) nombrando los  radicales que van unidos al grupo carbonilo y a continuación la palabra
cetona. 
 CH3 - CO - CH3 propanona o dimetilcetona (acetona) 
 CH3 - CO - CH2 - CH3 butanona o etilmetilcetona  

6.5. Ácidos carboxílicos. 
  
                                                  O 
Su grupo característico es  - C  ( - COOH) 
                                                  OH 
En su nomenclatura se agrega la terminación oico al hidrocarburo de referencia.
HCOOH  ácido metanoico (ác. fórmico) 
 CH3 - COOH ácido etanoico (ác. acético)
 CH3 - CH2 - COOH     ácido propanoico 
HOOC - COOH  ácido etanodioico (ác. oxálico) 
                COOH  ácido benzoico 
   
 CH3 - CHOH - CH2 - COOH    ácido 3-hidroxibutanoico
6.6. Ésteres.
Son derivados de la sustitución del H del grupo carboxílico por un radical. es decir por una
cadena hidrocarbonada 
                                                    O 
                                           - C  ( - COO- R) 
                                                        O - R 
Se nombran como si fuesen sales de alquilo o arilo. 
 CH3 - COO - CH2 - CH3 acetato de etilo 
                 COO - CH3 benzoato de metilo 
7. FUNCIONES NITROGENADAS. 
7.1. Aminas. 
Son derivados del amoníaco, por sustitución de uno o más hidrógenos por radicales. 
Se nombran posponiendo el término amina al radical.
 CH3 - CH2 - NH2 etilamina (amina primaria) 
 CH3 - NH - CH3 dimetilamina (amina secundaria) 
 CH3 - N - CH3 trimetilamina (amina terciaria) 
         CH3
       
        NH2 fenilamina (anilina) 

7.2. Nitrilos. 
Son los cianuros orgánicos. 
Se nombran agregando al nombre del hidrocarburo del que proceden la terminación nitrilo. 
 CH3 - C ≡ N  etanonitrilo 

7.3. Amidas. 
Se consideran procedentes de la  sustitución del -OH del ácido  carboxílico  por el grupo
amino 
Se nombran sustituyendo la terminación -oico del ácido por la de amida. 

 CH3 - CH2 - CONH2   propanamida
 HCONH2  metanamida (formamida) 
  H2N - CO - NH2   carbodiamida (urea) 

ISOMERÍA PLANA 
1.  de cadena: mismo  grupo funcional, pero diferente  estructura  de la cadena  (lineal, 
ramificada). 
 CH3 - CH2 - CH2 - CH3   butano 
 CH3 - CH - CH3  metilpropano
         CH3
2.  de posición: mismo grupo funcional colocado  en posición  diferente  en la misma cadena 
carbonada. 
          O 
 CH3 - C - CH2 - CH2 - CH3 2-pentanona    
                  O
 CH3 - CH2 - C - CH2 - CH3   3-pentanona
3. de función: distintos grupos funcionales. 
a) alcohol / éter: CH3 - CH2OH   etanol 
          CH3 - O - CH3   dimetil éter 
          O 
   b) aldehído / cetona:  CH3 - CH2 - C  propanal 
           H
           
          O 
   
        CH3 - C - CH3   pronanona 
c) ácido / éster:          O 
        CH3 -CH2 - C  ácido propanoico 
           OH 
            O
    CH - C   acetato de metilo